Ya finalizadas las fiestas navideñas en San Antón, y quedando aún localidades que celebran San Sebastián, en el corazón de los Montes se celebra la “Fiesta de la Vaca”, una festividad especial de San Pablo de los Montes.
Declarada de interés turístico regional, la Fiesta de la vaca reúne en este municipio toledano a un buen número de personas donde el “forastero o forastera” tiene un papel especial.
Lo lúdico y lo profano se entremezclan como en casi todas las fiestas locales, pero aquí tiene una connotación especial. El 24 de enero se celebra la conversión al cristianismo de San Pablo, patrón de la localidad. La fiesta mantiene una conexión con el ganado bovino, tan importante en esta zona de Montes de Toledo, y no con lo equino, con quien suele ser habitual relacionar a este santo.
Los vecinos se pertrechan de ropa de abrigo y disfrutan en la calle de un cortejo entre los mozos del pueblo y los visitantes. Cada quinto tiene una misión concreta: aparece un Vaquero, que va vestido con un traje de verano y en la mano lleva un palo que simula una cabeza de vaca. Otro quinto hace de Madre Cochina, que se disfraza de mujer e intenta levantar las faldas a las jóvenes que se acercan. Un quinto más hace la función del Escobones, que se encarga de limpiar los excrementos de las vacas. Y el resto de quintos llevan colgado cencerros con los que transportan a los vecinos a épocas pasadas.
La noche del 24 de enero se hace una gran hoguera en la Plaza del Pilar, vecinos y forasteros comparten comida y bebida hasta altas horas de la madrugada, sin faltar el chocolate y el baile, pues la vaca tiene que buscar su media naranja. El día 25, tras la Misa, empieza la fiesta donde los forasteros y forasteras son los principales protagonistas. Una celebración con la que asientan vínculos de unión entre los habitantes del pueblo y los curiosos que acuden a descubrirla.
Los forasteros son corridos por los quintos con cencerros, interrumpiendo la procesión. Antes de que esta finalice, la Madre Cochina se esconde para que los casados no la encuentren y mientras dura la misa, la función de los casados es buscarla. Si la encuentran, serán ellos quien corra a la vaca, si no, serán los quintos.
La fiesta continúa con la Carrera de la Vaca. En la plaza la gente se agolpa y eligen a una forastera o forastero como víctima, que sin negarse, deberá aceptar la invitación y correr hasta el Ayuntamiento perseguido por "la vaca" (un palo al que se unen un par de cuernos de vaca, adornado con cintas y flores) donde finalmente será agasajado con tostones, limonada y algo calentito (carne en salsa, venado o cualquier otra vianda de la zona). Volviéndose a repetir la operación con forasteros y vecinos hasta casi el anochecer. Una fiesta digna de ser visitada y que está declarada Fiesta de Interés Turístico Regional desde 1994